連雲是國內最大的黑幫組織，已有上百年的歷史，每年僅靠旗下正規公司的合法收入向國家繳納稅金高達200多億，因此基本上處於**默許存在的狀態。
連雲新一代的集團主席戚少商，年僅28歲，為人膽大心細、極有手段，而且相貌俊朗，浪漫紳士，是國內眾多名媛明戀暗戀的對象。近日，前任主席雷卷的小兒子滿月，於是戚少商親自前往購物廣場挑選禮物，正巧遇到剛剛受到失戀打擊的顧惜朝。
戚少商主動上前攀談（有搭訕兼調戲的嫌疑），奈何正就讀警校一年級的顧惜朝卻視他為不法分子，直接拳腳相向。戚少商回去後時常莫名的想起顧惜朝，甚至行為失常，於是命令下屬四處尋找顧惜朝……
另一方面，顧惜朝在失戀的打擊下決定提前回警校報道，不料竟聽到警校的校長諸葛正我和教官盛餘崖在商量安排臥底進連雲集團調查，而他們的最佳人選就在剛剛畢業的鐵游夏和一年級的顧惜朝之間。為了成全鐵游夏和傅晚晴，顧惜朝主動提出接受臥底任務……