1598年6月25日利瑪竇與另一位郭居靜神父同王忠銘一起離開南昌奔赴南京。1598年7月初，他們一行到達南京，1598年，利瑪竇首次進京是由南京禮部尚書王忠銘促成的。王忠銘是利瑪竇在韶州傳教時結識的老友，當時正要赴北京述職。時值萬歷皇帝壽誕，王忠銘便邀請利瑪竇一同進京賀壽，利瑪竇也準備了自鳴鐘、八音琴等歐洲方物獻予皇帝。一行人由水路啟程離開南京，沿大運河北上。

1598年9月7日利瑪竇歷經兩個月後到達北京。漫長的旅途加之夏日的酷熱，使傳教士們一度病倒，而初到北京的喜悅，又令他們忘卻了旅途的艱辛。利瑪竇在劄記中寫道：“這真是一樁令人欣喜的事，我們不應緘默著把它放過去；只要想想基督信仰跨過多少海洋，經過這樣長時期的接近之後，終於進入這個國度，它的使者終於進入了皇都。”然而，之後的事情遠不如利瑪竇想像中的順利。由於當時正值日本侵犯朝鮮的戰爭，整個京城戒備森嚴、氣氛緊張，人們都怕因結交洋人而惹禍上身。先是王忠銘聯系的太監拒絕將利瑪竇引入皇宮，隨後王忠銘本人也不再施以援手。

利瑪竇雖然想方設法在京周旋，但仍四處碰壁，就連昔日老友也對他避而不見。利瑪竇作為外國人無法在北京久留，而且又遇到了財政上的困難，僅住一個多月只得返回南京。雖然未能見到皇帝，但利瑪竇首次北京之行收獲頗豐。他首先證明了《馬可波羅游記》中記載的契丹就是中國，而國都“汗八裏”即是北京。在旅程中，利瑪竇還與神父郭居靜一同編修了第一本中西文字典《平常問答詞意》，首次嘗試用拉丁字母為漢字註音。此外，他還完成了對《四書》的翻譯和註釋工作，這對中國文化向西方傳播起到了重要的作用。利瑪竇於1599年2月6日在南京定居。並建立了第四個傳教駐地。

在南京居住期間，利瑪竇通過瞿太素的幫助，結交了不少名士，如南京禮部侍郎葉向高、思想家李贄、徐光啟等。當然這主要還是人們對於他的自然科學知識的傾慕。值得一提的是，在南京利瑪竇還與一位三淮和尚（即大報恩寺僧雪浪）進行了一場辯論，在這次辯論中，利瑪竇憑借其科學性的思辨明顯占了上風。他還在正陽門（今光華門）內洪武崗西崇禮街（今尚書巷）建成內地第四座天主教堂，他在城西羅寺轉灣的住址後來也成為著名的天主教堂——石鼓路天主教堂。這些活動使南京成為中國天主教史上最重要的傳教中心之一。

1600年，接受了新任務的利瑪竇開始策劃北京之行。沒過多久，他就聯系了北上任南京禮部尚書的王忠銘一起帶他去南京，而且王忠銘還表示要帶他去北京。1600年5月18日（萬歷二十八年），利瑪竇帶著龐迪我神父和準備好獻給皇帝的禮物由南京啟程再赴北京，由於太監馬堂的訛詐和阻撓，傳教士們在天津耽擱了近半年的時間，並於1601年1月24日抵達北京。利瑪竇一到北京，就著手整理禮物進獻皇帝。進呈自鳴鐘、聖經、《萬國圖志》、大西洋琴等禮單上開列的貢品共16件，萬歷皇帝對這些貢品興趣十足，對那些宗教聖物，萬歷皇帝既覺新奇又感敬畏，他把十字架上的耶穌稱為“活神仙”，並把聖母像送與母親慈聖太後。

對大小兩架自鳴鐘，萬歷皇帝最為喜愛，小的那架被他帶在身邊時常把玩；大的那架，被置於精美的閣樓之中，在宮內專司報時。由於自鳴鐘構造覆雜，需要時常維護，傳教士們便被允許定期進宮對其進行檢修。對利瑪竇進奉的西洋琴，萬歷皇帝也備感好奇，他命利瑪竇教太監演奏。利瑪竇讓助手龐迪我教授太監，他自己則仿照宗教讚歌的形式創作了8首樂曲，並填上簡短的中文歌詞，起名《西琴八曲》。每當悠揚的琴聲在宮中回蕩時，萬歷皇帝就會想起這位來自西洋的神甫。正是這些“歐洲方物”打開了利瑪竇進入宮廷的大門，萬歷皇帝也因此對他賞識有加，允許其留居北京，深得信任。

1601年，明神宗下詔允許利瑪竇等人長居北京，作為歐洲使節被召命帶進北京紫禁城。至此他將一直擁有朝廷的俸祿，直到臨終。但中國的朝廷根本沒有註意到，利瑪竇長住北京的目的是為了傳播基督教。

利瑪竇在北京以豐富東西學識，結交中國的士大夫。常與賓客談論天主、靈魂、天堂、地獄，同時編撰新書。1602年-1605年，出版《兩儀玄覽圖》第三版中文世界地圖，以及其他著作《天主實義》、《天主教要》和《二十五言》，得到不少中國知識分子的尊重。到了1605年，北京已有200人信奉天主教，當中有數名更是公卿大臣。這當中最著名的，也是後來對利瑪竇傳教事業幫助最大的，當屬“聖教三柱石”——徐光啟、李之藻和楊廷筠。

徐光啟是南直隸松江府（今上海）人，曾在南京與利瑪竇會面，之後入天主教。利瑪竇在北京期間，徐光啟正供職於翰林院，他與利瑪竇結下了深厚的友誼，二人協力翻譯了《幾何原本》和《測量法義》等著作。李之藻是浙江仁和（今杭州）人，時任太仆寺少卿。他師從利瑪竇學習西方科學，之後也加入了天主教。他與利瑪竇合作編譯了《同文指算》等書籍。楊廷筠是李之藻的同鄉，在北京擔任監察禦史。楊廷鈞早年是虔誠的佛教徒，後在利瑪竇和李之藻等人的感召下受洗入教。

“聖教三柱石”身體力行實踐教義，他們勸說家人、朋友入教，為傳教士提供經費，並且在天主教遭受教難之時上疏抗辯，極力保護傳教士。通過利瑪竇的不懈努力，天主教在中國得以傳播。利瑪竇留居北京之後，全國教徒人數驟增，涵蓋了平民、士大夫、皇親國戚等各個階層。與此同時，西方的科學技術伴隨天主教傳入中國，中國的文化也由傳教士們帶到西方。

利瑪竇初到北京時，住在專門接待外國使臣的賓館中，隨後獲準在城內擇民房長住，並可以進行傳教活動。利瑪竇選中了宣武門內的一塊土地，他在這裏修建了一座教堂，這就是著名的南堂——北京地區現存最古老的天主教堂。利瑪竇建立南堂之後，在教堂裏舉辦西方圖書和科學儀器的展覽，吸引了大批官員和儒士前來參觀，從而擴大了天主教在士大夫中的影響。利瑪竇在北京交游於士林，結識眾多名流，其中不乏朝廷高官，如內閣首輔沈一貫、吏部尚書李戴、禮部尚書馮琦、刑部尚書蕭大亨等人。

1607年，利瑪竇與徐光啟合作，出版了歐幾裏德《幾何原本》的前六回的譯本。

1608年，印刷《畸人十篇》，並開始編纂他的歷史著作《基督教遠征中國史》。1610年5月11日(萬歷三十八年)，因病卒於北京，終年59歲。1611年，萬歷皇帝賜物利瑪竇安葬於平則門外二裏溝的滕公柵欄。按照當時慣例，西方傳教士死後本應移葬澳門，但在內閣首輔葉向高等人的斡旋下，萬歷皇帝破例準許利瑪竇葬於北京西郊的藤公柵欄，使其成為首位葬於北京的西方傳教士。

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