——整個神州河山都已經殘破不堪，自己一個人的淪落又哪還值得哀怨呢？“翦就黃絁來入道，攜來綠綺訴嬋娟”，這一曲情出嬋娟，韻著綠綺，卻不拘泥個人恩怨沈浮的血淚悲歌，浸透著對民族興亡的心心牽念和良深感慨，故國之思，黍離之悲，盡在五弦之中，深深震撼了吳偉業。《聽女道士卞玉京彈琴歌》這首沈郁蒼涼、寓意深遠的時代悲歌，便是由此而來。

詩中道出了卞玉京在這十年中的情景，點出了清軍下江南、玉京“弦索冷無聲”，一派淒涼狀況。吳偉業在這首詩中，還用追悔傷感的語氣記述了他與卞玉京的纏綿悱惻、悲切哀惋的愛情艷歌。這首詩沒有《圓圓曲》著名，但吳偉業在寫這首詩時所投入的感情和抒發的感慨，尤深於《圓圓曲》也說不定。因為他和卞玉京之間，畢竟有著一段付出了真心卻沒有結果的情緣。

據陳寅恪先生考證，吳梅村那首傳世名作《圓圓曲》的創作，也正是完成於這次聽琴之後的不久，與《聽女道士卞玉京彈琴歌》份屬異曲同工之作。只因卞玉京在“彈琴歌”中講述了自己親睹的江南陷落後許多佳麗被清軍劫掠淩辱的悲慘遭遇，二人又回首往事，想到整整十年以前，陳圓圓恰於此地被挾行北上，從此之後輾轉萬裏，“一斛明珠萬斛愁，關山飄泊腰枝細”，不勝今昔之感，這才引發了吳梅村借陳圓圓的身世浮沈來唱諷興亡的意念。“然則駿公於一年之中甚近之時間，賦此兩詩，以陳卞兩人前後同異情事為譶，而家過身世之悲恨，更深更切。”（陳寅恪《柳如是別傳》）

《圓圓曲》以史實為據，文采斐然，幾乎到了因詩代史的地步。開首即以“鼎湖當日棄人間”起興，抒寫出深摯的遺民之慟，表達了他對於明王朝的眷戀之情以及江山易主、韶華盡去的哀婉。他諷刺當時權勢熏天的吳三桂寫下了“全家白骨成灰土，一代紅妝照汗青”、“全家故國空從難，異姓真王獨拜恩”這樣的詩句，由此可見他對明王朝是很有孤臣孽子之心的。對於吳三桂與陳圓圓的愛情，很難說吳偉業到底是用同情還是諷刺的語氣來描寫。

這次相會成了吳偉業與卞玉京的最後一次見面。從此，他們到死也沒有再相見。可以想像卞玉京轉身離去時，對依舊毫無表示的吳偉業是何等的失望。

南明政權覆滅以後，吳偉業閉門不出，他既沒有能力像陳子龍一樣堅持抗戰，也沒有勇氣自殺殉國，但更不願媚顏事敵，而準備做遺民，以另一種方式表達對異族政權的不合作。這期間，他親歷國變，飽經憂患，寫下了不少憫時傷世之作，詩風趨於沈郁蒼涼。他的詩作，感傷時事，悲憤淒愴，對明末的社會矛盾有著深刻而清醒的認識，其心系魏闕、不忘家國之情，灼然可見。

然而，當時尚未完全鞏固其政權的清王朝如何又能容忍一個持消極抵制態度的遺民的存在？愈是有聲望的遺民，便愈有危險。吳偉業在入清以後是毫無疑問的海內宗主，更是清廷必欲羅致的首要對象。

清順治十年（1653年），江南初定，清朝吏部侍郎孫承澤推薦吳偉業出來做官，說他堪為顧問之職；他的女婿禮部尚書陳之遴和大學士陳名夏也極力推薦。

吳偉業當時既想出世拯民，又想潔身自好，進退維谷，極為矛盾。所以他在這一段時期對元末明初的歷史人物很感興趣，例如楊維楨（1296～1370）、宋濂（1310～1381），他們兩人雖然曾應元人之召入朝，卻顯然並未失節。

就在吳偉業覆出之說甚囂塵上的時候，覆社四公子之一的侯方域致書規勸：不可出的理由有三。侯方域認為吳偉業蒙崇禎皇帝重恩，舉科名第一，這是第一不可出；短短數年吳偉業就被崇禎提升為大臣，這是第二不可出；侯方域認為吳偉業再次出山官位清望都會有所損失，這是三不可出。

明亡後侯方域曾經與吳偉業相約終隱。但侯方域終究還是參加滿清的順治八年（1651年）的鄉試，引來無窮無盡的非議和誹謗，此時他已經永遠地失去了自己的愛人李香君，以及士大夫最重要的名節，正處於無窮的追悔之中。侯方域以自己切身的悔恨來規勸吳偉業，其用心不可謂不良苦。吳偉業當即寫了一封回信，慷慨激昂表示：“必不負良友”。

可是當權者是不會放過他的，威脅利誘一起襲來，吳偉業不得不在父母淚水中準備出山，同時由於憂郁又是一場大病。“問華佗，解我腸千結”？“浮生所欠只一死，塵世無由識九還”。從這些寫於當時吳偉業去北京的路上的詩詞可以看出當時他的心情是悲憤的，他個人的意願是真的不願意與清廷合作的。

吳偉業曾經涕泣謂人曰：“餘非負國，徒以有老母，不得不博升鬥供菽水耳。”意思是說他是為了保全母親而不得不出仕。時人卻認為是推諉之詞，顧炎武當時堂上也有老親，卻堅持不肯赴詔。自然，無論是氣節還是抱負，吳偉業都不能與顧炎武相提並論，甚至比起江左三大家中的另外兩位，吳偉業也遠遠不及。這是性格使然，性格決定了他的行為和命運，包括他與卞玉京的愛情悲劇。

吳偉業出仕之前，曾受錢謙益委托調和當時的社事，當時慎交、同聲二社積習很深。順治十年，吳偉業召集兩社人等共舉虎丘大會，他想集九郡的人才，兩社的同志成立一個象覆社一樣的組織。虎丘大會雖然還算圓滿，就連歸莊這樣的人也都參加了（歸莊是覆社重要成員，以性格孤傲怪癖著稱。時人將他和顧炎武並稱為“歸奇顧怪”），但是裂痕依舊。大會快要結束的時候，突然有一個少年投函吳偉業，信上極盡嘲諷地寫著一首詩：“千人石上坐千人，一半清朝一半明，寄語婁東吳學士，兩朝天子一朝臣。”吳偉業看了信後，立即站了起來，但默然無語。

吳偉業出仕後不久，卞玉京出人意料地出嫁。這其中多少有些對吳偉業徹底絕望的因素在裏面，否則時間上不會如此巧合。卞玉京嫁給了浙江一戶世家子弟，但婚姻並不如意，在她心中，大概始終無法忘記吳偉業的影子。不久後由她的侍女柔柔以身相代，卞玉京自己則乞身下發，依附於吳中良醫鄭保禦。

鄭保禦已經年過七十，是卞玉京前夫的親戚。他不僅是一位名醫，也是一位名士。他對卞玉京的人品才情極為敬重，特地為她建築別宮，贈以厚資，使她可以安渡餘生。於是卞玉京就在那裏長住下來，開始潛心修道，持課誦經，戒律甚嚴，在晨鐘暮鼓中度過了餘生。她感於鄭保禦的恩德，用三年的時間蘸著自己的舌血為鄭保禦寫成一部《法華經》，作為對他的報答。

卞玉京身上有一種縹緲的氣質，這樣氣質的女子竟然無時不體現出毅然和決然，實在令人驚異。她一生頗多坎坷，其為人又心志頗高。她一生中傾心於兩個男子，而這兩個男子卻都深深地傷害了她。命運安排給她太多淩利的沖突，想來除了遁世獨立，也別無出路了。

十幾年後，卞玉京在平靜的生活中去世，死前郁郁寡歡，不知是不是含恨而終？卞玉京死後葬於無錫惠山柢陀庵錦樹林中。身後每有路經此地者賦詩憑吊，悲憫她的命運。

康熙七年，年屆六十的吳偉業來到墓前，以一首極其傷感的《過錦樹林玉京道人墓並序》為他們的半生情緣劃下句點。

吳偉業在北京也不過做國子監祭酒的閑職，心情頹傷。順治十三年，吳偉業的第二任妻子郁氏過世，吳偉業更是悲嘆：“爾死顧得歸，我留覆為誰？”對於自己的這次失足降清，吳偉業也毫不原諒自己，認為是“誤盡平生”的憾事。

同年，吳偉業伯母張氏病故，吳偉業是張氏過繼的兒子，所以借機乞假歸裏，回到家鄉的吳偉業已經無意覆出。就在這時候，好友侯方域病逝的消息傳來，更增加了吳偉業的沈痛心情。

侯方域的心思與吳偉業有幾多相似，侯方域自認為自己的錯誤無可遁逃，一直處於極為消沈郁悶的狀態，年僅三十七歲的壯年而下世。回想當年侯方域的規勸，吳偉業寫下：“生死總負候羸諾，欲滴椒漿淚滿樽”。侯方域在《壯悔堂記》自言：“壯果能悔，其尚愈諸，猶但恐餘之不能悔也？”吳偉業的悔與侯方域的悔幾多相似。然而，這兩個人除了悔恨，還是悔恨。

吳偉業從此不覆出仕。但對於自己的仕清，他終身悔恨。在其《自嘆》雲：“誤盡平生是一官，棄家容易變名難。松筠敢厭風霜苦，魚鳥猶思天地寬。”又《過淮陰有感》雲：“浮生所欠止一死，塵世無由識九還。我本淮王舊雞犬，不隨仙去落人間。”在其臨終時所作《賀新郎·病中有感》詞中更說：“故人慷慨多奇節，為當年沈吟不斷，草間偷活。脫屣妻孥非易事，竟一錢不值何須說。人世事，幾完缺？”

在這些詩詞中，與其說是為自己作辯解，毋寧說更多地表現了個人在歷史的變遷中難以自主的悲哀。這是懺悔的靈魂的吶喊，是吳偉業漂在無盡的黑的海面上的心靈無助的呼告！

順治十五年（公元1658年），這年吳偉業五十歲。他的女婿陳之遴革職問罪，以陳名夏、陳之遴為代表的江南士大夫再次失勢於朝廷，而同年的江南科舉案更是牽連很廣泛。被吳偉業譽為“江左三鳳凰”之一的吳兆騫被發配寧古塔，吳偉業寫詩贈送悲憤萬千：“山非山兮，水非水。生非生兮，死非死”；“受患只從讀書始，君不見，吳季子”。

政治的翻雲覆雨往往是吳偉業這樣的文人所沒有辦法明了的，對於當時的黑暗的政治狀況吳偉業用手中的筆記下了一切，而好友的責難他也只能苦澀面對。在他五十歲生日那天，願雲和尚（即吳偉業的好友王翰國）贈詩一首，責備吳偉業有負入山之約。“半百定將前諾踐，敢期對坐聽鐘聲”。願雲和尚曾多次約吳偉業入山，吳偉業以雙親家小為念而拒絕。直到吳偉業死的時候，才遺命家人為自己穿上和尚的衣服，總算是踐了願雲和尚之約。

晚年的吳偉業專心著述，《春秋地理志》《春秋氏族志》都是在他晚年作成。用盡他半生心血的《梅村集》也付刊。他還對佛教產生了興趣，並在生前的最後幾年裏，同錢謙益的老師弘儲和尚一道研習佛學。

康熙十年，一代詩人吳偉業吳梅村在家鄉病逝，他留下遺言：“吾一生際遇，萬事憂危。無一刻不歷艱難，無一刻不嘗辛苦。實為天下第一大苦人。吾死後，斂以僧袍，葬我於鄧尉，靈巖相近，墓前立一圓石，題曰詩人吳梅村之墓，勿作祠堂，勿乞銘於人。”聞其言者皆悲之。

吳偉業在他的最後時刻依然是矛盾的，斂以僧袍，也是無奈的選擇。他的本意可能更願意以明朝的官服入斂，可是在當時的形勢下是不可能的事情，而清朝給他的官服他心靈深處是不願意穿的，墓前題字也是一樣的心態。

吳偉業在臨死時，對他與卞玉京的那段愛情仍然不能釋懷，念念不忘那位紅顏知己，作了一首《臨終詩》：

〖忍死偷生廿載餘，而今罪孽怎消除。

受恩欠債須填補，總比鴻毛也不如。〗

黯然傷神，哀矜至死。

據說連後世乾隆皇帝讀了吳偉業的詩後都連點了三下頭，“梅村一卷足風流，往覆披尋未肯休，秋水精神香雪句，西昆幽思杜陵秋”。

1918年，郁達夫有八首詩詠及唐宋以來各家詩人，其詠先於吳偉業降清的錢謙益雲：“虞山才力軼前賢，可惜風流品未全。行太卑微詩太俊，獄中清句動人憐。”而詠吳梅村則雲：“斑管題詩淚帶痕，阿蒙吳下數梅村。冬郎忍創香奩格，紅粉青衫總斷魂。”很顯然，郁達夫十分同情吳偉業的遭際，他透過“梅村體”香艷的表象，看到了一顆被痛苦折磨的心。對於同樣被脅迫降清、同樣知道懺悔的錢謙益，郁達夫也表示了相當程度的理解。

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