由於著迷飛行現象，達·芬奇作了鳥類飛行的詳細研究，同時策劃了數部飛行機器，包括了直升機設計圖(但因機體本身亦會旋轉故無法作用)以及輕型滑翔翼。西元1496年1月3日，他曾測試了一部自制飛行機器但失敗。

1502年，達·芬奇曾為伊斯坦布爾鄂圖曼蘇丹巴耶塞特二世的土木工程專案制作單一跨距達240米(720英尺)的橋梁草圖。這個設計打算讓橋梁跨越博斯普魯斯海峽口的金角灣。但因巴耶塞特二世認為無法建設而未實作。2001年，奠基於達·芬奇的設計，威蔔瓊·山得達·芬奇專案讓此橋以小橋的形式在挪威付諸實行。而在西元2006年5月17日，土耳其政府決定在實地建設達芬奇橋跨越金角灣讓該橋終究成形。

1490年，達·芬奇將無段連續自動變速箱概念繪制成草圖。今日，達·芬奇的變速概念以現代化形式實際使用在汽車上。此外，無段連續自動變速箱也已經在拖拉機、雪上摩托車、速克達機車等使用許多年。

由於達·芬奇曾任軍事工程師，筆記中也包含了數種軍事機械的設計：機關槍、人力或以馬拉動的武裝坦克車、子母彈、軍用降落傘、含呼吸軟管以豬皮制成的潛水裝等等。不過，後來他卻認為戰爭是人類最糟的活動。其他的發明包括了潛水艇、被詮譯為第一個機械計算機的齒輪裝置，以及被誤解為發條車的第一部可程序化行動機器人。此外，達·芬奇在梵諦岡那些年裏，曾計劃應用太陽能而使用凹面鏡來煮水。盡管達·芬奇大多數的發明在他的生平並未實現，但在IBM讚助下，實作了許多模型在昂布瓦斯的克洛斯宅達·芬奇博物館展示。

當他在作坊學藝時，就表現出非凡的繪畫天才。約1470年他在協助韋羅基奧繪制《基督受洗》時，雖然只畫了一位跪在基督身旁的天使，但其神態、表情和柔和的色調，已明顯地超過了韋羅基奧。據傳，韋羅基奧為此不再作畫。現存他最早的作品《受胎告知》是達·芬奇在沒有老師的指導下，獨立完成的一件作品。除了有一點自由構思外，這幅畫的場景都是達·芬奇遵循一般的透視畫法來構思的。

後來位於歐利維特峰的聖巴托羅梅歐修道院還訂購了這幅作品，稍後創作的《吉內薇拉·班琪》，一反15世紀藝術追求線條分明的傳統，以逆光夕照的色調渲染他所倡導的透視效果。1481年創作的《博士來拜》（又譯《三王來拜》）是標志其藝術風格達到成熟期的作品。

該畫雖由於他動身去米蘭而沒有完成，但從原稿上可看出其構圖和形象塑造所顯示的藝術創新，大大超越了他的老師和同輩：由聖母嬰孩和三位博士所形成的三角形穩定構圖，按精確的透視法畫的建築遺跡和奔騰飛躍的馬群等背景，說明他已不再從敘事的角度簡單地羅列有關人物，而是對傳統的題材進行徹底的改造。他所采用的色調幽暗的畫法，使人物形象從陰影中突出，突破了傳統繪畫明晰透露的特點，預示著文藝覆興的到來。1482年達·芬奇來到米蘭，應聖弗朗切斯教堂的邀請繪制祭壇畫《巖間聖母》。這幅畫現藏於盧浮宮。《最後的晚餐》是他在這一時期的創作中最負盛名之作。這幅表現基督被捕前和門徒最後會餐訣別場面的濕壁畫，繪制在米蘭格雷契修道院飯廳的墻壁上。它巧妙的構圖和獨具匠心的布局，使畫面上的廳堂與生活中的飯廳建築結構緊密聯結在一起，使觀者感覺畫中的情景似乎就發生在眼前。

在人物布局上，一反平列於飯桌的形式，將基督獨立於畫面中央，其他門徒通過各自不同的表情和手勢，分別表現出驚恐、憤怒、懷疑、剖白和慌張的情緒。這種典型性格的描繪，突出了繪畫的主題，它與構圖的統一效果互為補充，堪稱美術史上最完美的典範之作。

15世紀末期，為米蘭公爵盧多維科·斯福爾紮的情婦切奇利婭·加萊拉尼創作了《抱銀鼠的女子》。《抱銀鼠的女子》是達·芬奇傑出的肖像畫作品，體現了深厚的寫實功力。這幅精美的肖像畫，畫面人物氣質高貴沈靜，女郎懷抱的白貂毛色光潤，栩栩如生，充滿朝氣，充分體現了達·芬奇高超的繪畫技巧，而形態逼真的白貂使畫面生動了起來。這幅肖像畫最引人註目的地方是明暗的處理，畫家運用光線和陰影襯托出切奇莉亞優雅的頭顱和柔美的臉龐。

形神兼備，使得這幅肖像畫得到世人的推崇。

1500年達·芬奇回到佛羅倫薩，隨著共和國制度的恢覆，文化氣氛一度活躍，畫壇上也先後出現了米開朗基羅、拉斐爾等傑出人物。達·芬奇開始為蘭則塔大教堂的主祭壇創作《聖母子與聖安娜、聖約翰》，他向市民展出的一幅經過精心構思的《聖母子與聖安娜、聖約翰》素描草圖，立即引起轟動，其構圖原理和畫法對藝術界有極大影響，米開朗基羅和拉斐爾等人也從中得到啟發。

1503年他一面著手為市政廳繪制壁畫《安吉裏之戰》，一面創作《蒙娜麗莎》和《聖母子與聖安娜、聖約翰》（後稱為《聖母子與聖安娜》），這兩幅畫和《施洗者聖約翰》一起成為他極為珍愛的作品，始終帶在身邊，晚年移居法國也不離左右，最後遺存巴黎。1499年為躲避戰亂，達·芬奇在曼圖亞和威尼斯等地旅游並進行一些科學研究。

達·芬奇晚年被法蘭西國王弗朗索瓦一世邀入法國，弗朗索瓦一世給予了他至高的接待，將其安置於昂布瓦斯城堡中的克魯克斯莊園，並時不時地去請教。1519年5月2日，年事已高的達·芬奇因病逝世了，據說他是在趕來的弗朗索瓦一世懷中咽下了最後一口氣。

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